書かれている内容ですと、まず相手から「彼が独身だと思っていた。」と言われた場合に、これに対抗できるだけの証拠があるかが決め手になると思います。もちろん慰謝料請求を出すだけならは、証拠に基づいて不貞行為の日時、場所などを特定して相手に提示し、請求額を書いて文書で請求すればできます。しかし、相手が「彼が独身だと思っていた」と言って、彼からのメールなど証拠を出してきたりすると、相手には故意や過失はないということになりますので、相手から慰謝料を取ることはできなくなります。
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