子供同士の損害賠償責任についての進め方

自転車をおそらく無償で貸したのでしょうから、「使用貸借」ということになるので、その友人は自転車を壊してしまったのであれば、きちんと原状（元の状態）にして返還する義務を負っていますし、すぐに修理しないことにより貸主に損害が生じているのならばそれも賠償する責任があります。借主が修理してくれないのなら、修理費用分だけでなく、修理に出すことにより代替えの自転車が必要になったような場合は、その費用を相手方に請求できます。息子さんとその友達は何歳でしょうか。18歳になっているのであれば成年ですので、確かに本人が解決すべき事項とは言えますが、それは実際のところは、請求書の名義や宛名がお子さんたちになるかどうかに過ぎませんので、それが支払いを免れる理由にはなりません。成年であることを理由に支払いを渋っているのであれば、成年になっている人については、名義や宛名を本人にして請求書を出してみればよいと思います。18歳になっていなければ、当然親は法定代理人なので、親の名前で代理して請求したりされたりできるわけです。