相手の行為は、軽犯罪法違反だけではなく、あなたのお住まいの都道府県にある迷惑行為等防止条例(名称は、地域によって若干異なります。)の中にある「つきまとい行為」に該当するような気がします。そうであれば、懲役刑、罰金刑もあるので、そちらで被害届をだした方が良いでしょう。お住まいの都道府県か警察のホームページに条例が載っているでしょうから確認してみてください。
被害届を出すと、警察が相手方を呼び出して取調べをします。素直に認めれば良いのですが否認したりすると、また、あなたからも事情聴取をすることになります。最終的に容疑が固まれば、警察は、事件の記録を検察庁に送ります。検察官は、記録を見て、相手を呼び出して取調べをします。場合によればあなたからも同じように事情聴取をします。事件の処理は検察官が行うので、検察官は様々な事情を考慮して、相手を起訴するかどうか決めます。
相手が示談を申し入れてくるとしたら、この検察官の判断がでる前でしょう。弁護士を依頼して弁護士から示談の申し入れがくるかもしれません。この事件の内容なら、あなたもあえて弁護士を依頼しなくても自分で対応できると思います。もし、不安ならあなたの知人の誰かに頼んで、一緒に対応してもらえればいいです。示談を受けるか否かは、あなたのお気持ち次第で結構です。
検察官は、示談ができたかどうかも起訴、不起訴の判断材料とします。
示談したら、相手が初犯なら不起訴でしょう。示談が整わず、あなたが相手の厳重処罰を求めれば、少なくとも相手は罰金刑にはなる可能性が高いと思われます。
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