1.講師に慰謝料請求できるか
現在の状況では慰謝料請求はできないと思います。年齢差があり、娘さんは15歳であるということを考えると、塾講師が娘さんとプライベートに親しくなることは反倫理的、反道徳的であるということはできます。しかし基本的に恋愛は自由で、年齢の差もあまり意味を持ちません。それを考えると慰謝料が請求できるような違法行為であるということはできません。
もちろん、今後ストーカーになってしまうようなことがあれば、そのときには慰謝料請求できることはいうまでもありません。
2.塾側に塾代を払わないことはできるか
これも難しいように思います。塾としては、あなたからの申告を受けて、その講師を退職させているわけですし、接触禁止等の誓約書も署名させているわけで、塾としてなすべき対応は行っているものと考えます。
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